Keyside se hraje tři kola. Každé kolo je rozděleno do dvou fází: vylodění a řešení přístavů.

Ve fázi vylodění hlavní hráč pomocí kostky přesune loď do přístavu, poté do tohoto přístavu umístí lodníka, kostku a dělníka. Ostatní hráči se mohou připojit.

Ve fázi řešení přístavů si vedoucí hráč vybere přístav, ve kterém se nachází jeden z jeho dělníků. Všichni hráči s dělníky v tomto přístavu získají výhodu, jako je získání surovin, zvířat, stavba mysu, přístup k farmám, trhům a destičkám dovedností, pohyb dělníků a nábor.

Hráči získávají body na základě kritérií pro bodování přístavů vynásobených počtem jejich dělníků v přístavu. Kromě toho se body získávají za mysy, destičky dovedností a budovy v hráčově vesnici. Hráč s největším počtem bodů vyhrává.