Po velkém požáru Chicaga v roce 1871 se stateční muži a ženy v Chicagu snažili obnovit své kdysi velké město a také ho obnovili. Během následujících 60 let zažilo Chicago zlatý hospodářský věk a dosáhlo tak velkého pokroku, že v roce 1893 hostilo Světovou kolumbijskou výstavu a nedlouho poté oslavilo století pokroku na Světové výstavě v roce 1933.

V tomto období vznikla v Chicagu řada značek, které dnes známe a milujeme: Oscar Mayer, Kraft, Quaker Oats, Nabisco, Swift & Co, Armour & Co, Schwinn Bicycles, Charles Schwab a mnoho dalších zde našlo svůj domov v tomto vysokém a odvážném městě.

Ve hře Chicago 1875: City of the Big Shoulders se hráči ujmou rolí podnikatelů a investorů, kteří se snaží přebudovat Chicago na město vhodné pro světovou scénu. V tomto jedinečném spojení mechaniky manipulace s akciemi ve stylu 18xx s hratelností ve stylu eura hráči zakládají společnosti, obchodují s akciemi, najímají zaměstnance, vybavují své továrny, vyrábějí zboží a prodávají je, aby je mohli dodávat do domácností po celém Středozápadě.

Přestože City of the Big Shoulders obsahuje velké množství strategické hloubky a uspokojivé hratelnosti, činí tak na kratší časové ose, než je typické pro většinu těžkých ekonomických her. Hráči odehrají pouhých pět kol (známých také jako dekády) za přibližně dvě a půl hodiny. Každá dekáda se skládá z pěti jedinečných fází: Fáze zásob, v níž hráči mohou nakupovat a prodávat zásoby; fáze budování, v níž hráči přestavují město Chicago a umisťují na hrací desku akční políčka; fáze akce, v níž společnosti posílají své partnery, aby uzavřeli obchody po celém Chicagu; fáze provozu, v níž společnosti nakupují zdroje, vyrábějí zboží a odesílají je z Chicaga; a konečně fáze úklidu, v níž se hrací deska připravuje na následující dekádu. Na konci páté dekády hra končí. Hráči si poté vymění akcie, které v průběhu hry nakoupili, za hotovost, jsou odměněni za některý z veřejných cílů, kterých během pěti dekád hry dosáhli, a sečtou své peníze, aby určili, kdo je největším obyvatelem Chicaga.